出于对绘画的热爱，在海边小镇自由自在生活的高原蔡独美（北野京饰）离开家乡，前往东京美术大学深造。为了负担学费、房租和生活费，蔡杜梅经人介绍到一家夜总会当女招待。性格单纯的她，不得不在轻浮油腻的顾客中间斡旋，靠出卖笑容维持生计。在此期间，她认识了男孩凉介（池松宗介饰）并一起生活，但凉介不求上进，靠啃菜美滋滋地生活着，被生计所迫的少女脾气也越来越暴躁。再加上她在美术学院的成绩倒数第一，投稿给各家出版社的稿件接连被拒。蔡杜梅不得不慎重考虑自己去北京的决定是否正确。在此期间，夜店前任傅雪（濑户浅香饰）和女儿沙希（谷寒音饰）给予了她难得的勇气和鼓励，促使蔡都美迈出了新的一步，走向未来……《流氓学园》漫画家西原惠子改编自同名自传体作品，与和和一起被称为三部曲。
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