上杉风太郎（松冈振诚配音）是一名就读高中二年级的卑鄙男孩。唯一的亮点就是学习成绩出奇的好，每次考试都是满分。上杉家很穷，欠下巨额债务。为了还债，上杉不得不开始兼职勤工俭学，被中野家聘请成为中野家五姐妹的家庭教师。有腹黑的小恶魔中野一香（花泽香菜配音）、个性傲慢且厨艺高超的中野二野（竹辰彩奈配音），以及漫不经心地迷恋历史的中野三久（伊藤美拉配音）。战国时期。，非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音配音），以及个性要强的傲娇少女中野五叶（水濑七配音）。在这五位小姐姐的簇拥下，上杉能顺利完成自己的教学任务？
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