1988年7月15日,一所大学充满了毕业生的狂热。带着这种不安,轻浮的德克斯特(吉姆斯特吉斯饰)穿过墙壁,寻找可以度过他最后一夜狂欢和浪漫的东西。他将目光投向了来自普通工薪家庭的聪明女孩艾玛(安妮海瑟薇饰)。然而,短暂的交流之后,他们之间什么都没有发生,但他们注定要改变彼此的生活。之后的岁月里,两人以知己的身份相识又散去,彼此分享人生的酸甜苦辣和各种感悟。德克斯特经历了事业和婚姻的风风雨雨,艾玛在谷底品尝了生活的悲伤。他们是远方又密不可分的知己,也是他们心中最真挚却最远的爱情……本片根据英国作家大卫·尼科尔斯的同名畅销小说改编。