七个最好的单身汉都声称他们永远不会结婚,所以他们凑了一笔钱,赌谁最晚结婚就赢了。一转眼,七年过去了,只有狼狈的漫画家迈克尔(杰瑞·奥康奈尔饰)和大名鼎鼎的凯尔(杰克·布西饰)还单身,这笔钱适合投资。变成了巨额财富。这一天,迈克尔在拉斯维加斯的一场大赌注中欠下了巨额债务,他摆脱绝望的唯一方法就是找到赢得赌注的方法。于是,迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉亚(香农伊丽莎白香农伊丽莎白饰),千方百计说服她嫁给凯尔,并承诺事后分红给她。迈克尔的计划进行得很顺利,但就在他即将成功的时候,他发现自己已经深深爱上了娜塔莉亚。他将如何在金钱和爱情之间做出选择?