泰德（乔什拉德诺饰）和罗宾（寇比史莫德斯饰）几经波折后走到了一起，却因罗宾害怕结婚而分手。因为分手，泰德重新开始了昔日的单身汉生活，而罗宾则远赴阿根廷散心。然而，当罗宾回到纽约时，她带回了一个英俊的男朋友凯，这让泰德大吃一惊。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）热衷于为一夜情找到一个漂亮女孩，他对泰德再次单身感到非常兴奋，因此他鼓励泰德再次成为他的“最佳伴侣”。泰德什么时候会遇到他的灵魂伴侣？婚后，马修（杰森席格尔饰）和莉莉（艾莉森汉尼根饰）决定搬出他们与泰德合住的公寓。他们花光了积蓄买了新房子，却发现房子歪了。虽然生活中偶尔会有坎坷，但小两口的生活总体上还是很幸福的
